Twee isomere bisiklo[4.1.0]heptaan-analoë van die glikosidase-inhibeerder galakto-validamien, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroksimetiel)bisiklo[4.1.0]heptaan -2,3,4-triol, is in 13 stappe gesintetiseer vanaf 2,3,4,6-tetra-O-bensiel-D-galaktose.Die inhiberende aktiwiteite van die twee konformasie-beperkte amiene, en hul ooreenstemmende asetamiede, is gemeet teen kommersiële alfa-galaktosidase ensieme van koffieboon en E. coli.Die aktiwiteit van die glikosielhidrolase familie GH27 ensiem (koffieboon) is mededingend geïnhibeer deur die 1R,6S-amien (7), 'n bindingsinteraksie wat gekenmerk is deur 'n K(i) waarde van 0,541 mikroM.Die GH36 E. coli alfa-galaktosidase het 'n baie swakker bindingsinteraksie met die 1R,6S-amien getoon (IC(50)= 80 mikroM).Die diastereomere 1S,6R-amien (9) het swak gebind aan beide galaktosidases, (koffieboon, IC(50)= 286 mikroM) en (E. coli, IC(50)= 2.46 mM).
